前二次是在1***1至1***2的欧联杯淘汰赛ac米兰1*1热刺，ac米兰1*2热刺。
2010至2011年***淘汰赛ac米兰0*0热刺，ac米兰0*1热刺。
再有*是今年的***淘汰赛ac米兰1*0热刺。
2022-2023赛季 ***1/8决赛，AC米兰抽到对阵 托特纳姆热刺，*赛时间如下 ：
首回合 - AC米兰vs托特纳姆热刺，欧洲时间 2023年2月14*21:00（*时间2月15*4:00）
次回合 - 托特纳姆热刺VSAC米兰，欧洲时间 2023年3月8*21:00（*时间3月9*4:00）
*时间2月15*4:00，***1/8决赛首回合，AC米兰坐镇主场圣西罗球场对阵托特纳姆热刺。上半场，卜拉欣-迪亚斯门前补射破门，埃默松头球攻门顶偏。
下半场，库卢塞夫斯基低射被挡出，帕普-萨尔远射被门将没收，德凯特拉雷胡马利克-佳夫头球攻门顶偏，最终，AC米兰1-0热刺。
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